Итак... Для опытов был взят Debian 8.7.1 Jessie.
Процедура установки почти полностью похожа на то что описано в первом посте для Linux Mint.
1 - Переключаемся на root пользователя
su -
2 - Добавляем поддержку i386 архитектуры
dpkg --add-architecture i386
3 - Скачиваем и устанавливаем ключ для wine репозитория
wget https://dl.winehq.org/wine-builds/Release.key
sudo apt-key add Release.key
После этого файл Release.key можно удалить (нефиг в папке рута непонятный хлам держать

)
4 - Редактируем файл /etc/apt/sources.list. добавляем туда строчку
deb http://dl.winehq.org/wine-builds/debian/ jessie main
а - https как в мануале на сайте wine'a у меня не зашел, но http для репозитория сработал ок.
б - в конце файла желательно всегда добавлять одну пустую строку
в - jessie - кодовое имя для дистрибутивов дебиан 8.x.x
5 - Обновляем список репозиториев и пакетов
apt-get update
6 - Устанавливаем wine-staging
apt-get install --install-recommends winehq-staging
7 -
Выходим из под учетки root! Остальное нужно делать от имени простого пользователя.
8 - Устанавливаем 32-х битный префикс для ~/.wine и открываем настройки
WINEARCH=win32 WINEPREFIX=~/.wine winecfg
В появившихся окнах соглашаемся установить mono, gecko.
В самом окне настроек ставим галочку в закладке staging на пункте Enable CSMT.
9 - Поздравляю, вы счастливый обладатель кошерного wine!
В качестве проверки был установлен клиент для игры в картишки PokerStars.net. Эльфийки прилагаются
А мог бы стать нормальным человеком...